Palabras clave
Rutaceae
Esenbeckia
quinolinic alkaloids
Resumen
Abstract. Previous studies on the Esenbeckia alata and Raputia heptaphylla,
both species belonging to the Rutaceae family, have shown
important results with respect to their chemistry. These species have
secondary metabolites (coumarins and alkaloids mainly), which act as
chemotaxonomic markers. This paper presents, for the first time, the phytochemical
work and isolated metabolites in these species: four coumarins:
bergapten, xanthyletin, xanthotoxin, 3-isoprenyl-4-methoxy-coumarin;
four alkaloids: skinmianine, kokusaginine, dictamnine, and 1-methyl-2-
methoxy-4-quinolone; two lignans: sesamin and mesodihydroguaiaretic
acid; two sterols: -sitosterol, stigmasterol; and a pentacyclic triterpene:
lupeol that have been isolated from leaves of E. alata. Five alkaloids
7-methoxy-2,2-dimethyl-2,6-dihidro-piran[3,2,c] quinolin-5-one, flindersiamine,
skinmianine, kokusaginine and dictamnine that have been isolated
from leaves of R. heptaphylla. Moreover, it presents a new method by
obtaining quinolone alkaloid analogue precursors trough the condensations
of Mannich adduct vinylogous and aldehydes followed by radical
cyclization to obtain products with high regio- and stereoselectivity.
Referencias
(a) Pollio, A.; De Natale, A.; Appetiti, E.; Aliotta, G.; Touwaide, A. Journal of
Ethnopharmacology. 2008. 116. 469-482. (b) Cuca L.E. Tesis doctoral, Universidad
Nacional de Colombia. Sede Bogotá 1999. 1-5.
(a) Rios, M.; Aguilar-Guadarrama, B. Biochemical Systematics and Ecology. 2002.
977-979. (b) Rios, M.; Rosa-Alonso, E.; Aguilar-Guadarrama, B. Biochemical
Systematics and Ecology. 2002. 32. 817-821. (c) Rios, M; Delgado, G. Journal of Natural
Products. 1992. 55. 1307-1309.(d) Torres, A. Tesis de magíster, Departamento
de Química, Universidad Nacional de Colombia. 2001. 10-15.
Bakhtiar, A.; Gleye, J.; Moulios, C.; Foraste, I. Phytochemistry. 1991. 30. 3840-3841.
Rosas, L.; André, T.; Das G.F.; Fernandes, J.; Vieira, P.; Oliva, G.; Thiemann, O.
XXVI Reunião Anual Sobre Evolucão. Sistemática e Ecologia Micromoleculares
Instituto de Química. Universidade Federal Fluminense, 1 a 3 de dezembro de 2004.
Alvarez, B.; Ramon-Laca, L. Journal of Ethnopharmacology. 2005. 97. 89-95.
Ito, C.; Itoigawa, M.; Onoda, S.; Hosokawa, A.; Ruangrungsi, N.; Okuda, T.; Tokuda,
H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Phytochemistry. 2005. 66. 567-572.
Chen, K.-S.; Chang, Y.-L.; Teng, C.-M.; Chen, C.; F.; and Wu, Y.-C. Planta Médica.
66. 80-81.
Hanawa, F.; Fokialakis, N.; Skaltsounis, A. Planta Medica. 2004. 70. 531-535.
Rahman, M., Gray, A... Phytochemistry. 2005. 13. 1601-1606.
Maximin K.; Ioset, J.; Ransijn, A.; Mauel, J.; Mavi, S.; Hostettmann, K. Phytochemistry.
65. 963-968.
Collet, I.; Benoit-Vical, F.; Mustofa, A.; Stanislas, E.; Mallie, M.; Fouraste, I. Planta
Médica. 2001. 68. 68-69.
Anaya, A.; Macias-Rubacava, M.; Cruz-Ortega, R.; García-Santana, C.; Sánchez-
Monterrubio, P.; Hernández-Bautista, B.; Mata, R. Phytochemistry. 2005. 66.
-494.
(a) Bertani, S. ; Bourdy, G. ; Landau, I. ; Robinson, J. ; Esterre, P. ; Deharo,
E. Journal of Ethnopharmacology. 2005. 98. 45-54. (b) Dolabela, M.; Oliveira, S.;
Nascimento, J.; Peres, J.M,; Wagner, H,; Povoa, M.; de Oliveira, A. Phytomedicine.
15. 367-372.
Michael, J.; Natural Products Reports. 2008. 25. 166-167.
(a) Aurrecoechea, J. M.; Gorgojo, J. M.; Saornil, C. Journal Organic Chemistry.
70. 9640-9643. (b) Aurrecoechea, J, M., Suero, R., De Torre, E.. Journal
Organic Chemistry. 2006. 71. 8767-8777.
Reviews: (a) Parsons, A. F.C.R. Academic Sciences. II. 2001, 391-400. (b) Clarck,
A.J. Journal Chemical Society. Reviews. 2002. 31. 1-12
(a) Khan, F. A.; Dash, J.Journal Organic Chemistry. 2003. 68. 4556-4559.(b) Abe,
H,; Aoyagi, S,; Kibayashi, S. Journal of the American Chemical Society. 2000. 122.
-4592.
(a) Parsons,; Penckett, C.S,; Cramp, M.C,; West, R.I,; Warrington, J,; Saraiva,
M.C. Tetrahedron. 1996. 52.647-660.
Ahman, J,; Somfai, P,; Journal Chemical Society Perkin Trans I. 1994. 1072-1082.
(a) Yang, C. C,; Chang, H. T,; Fang, J.M. Journal Organic Chemistry. 1998. 58.
-3105. (b) Flanagan, S,; Harrowven, D.C,; Bradley, M. Tetrahedron Letters.
44.1795-1798.
Joucla, L,; Putey, A,; Joseph, B. Tetrahedron Letters. 2005. 46, 8177-8179.
(a) Coy, C.A and Cuca, L.E. Scientia et Technica. 2007. 33. 337-338. (b) Cuca, L.E
and Coy, C.A. Biochemical Systematics and Ecology. 2007. 35. 386-388.
Hwu, J.; Tseng, W.; Gnabre, J.; Giza, P.; Huang, R. Journal of Medical Chemistry.
41. 2994-3000.
Pusset, J.; Lopez, J.; Neirabeyeh, M.; Veillon, J. Planta Medica. 1991. 57. 153-155.
Forgo, P.; Kuver, K. Steroids. 2004. 69.43-50.
Djilani, A., Legseir, B., Soulimani, R., Dicko, A., Younos, C. Journal of the Brazilian
Chemical Society, 2006. 17. 518-520.
Merck. Reactivos de Coloración para Cromatografía en Capa Fina y en Papel. E.
Merck, Darmstadt (R.F. de Alemania). 1965. 27-332.
Campbell, W,; Davidowitz, B,; Jackson, G. Phytochemistry. 1990. 4. 1304-1306.
Biavatti, M.; Vieira, P,; Da Silva, M,; Fernandes, J,; Victor, S,; Pagnocca, F,;
Albuquerque, S,; Caracelli, I,; Scpector, J. Journal of the Brazilian Chemical
Society. 2002.13. 66-70
Hon, Y., Chang, F., Lu, L., Lin, W. Tetrahedron. 1998. 5233-5246.
Ripa, L.; Hallberg, A. Journal of Organic Chemistry. 1998. 63.84- 91.
Brevion, F., Vitale, M., Fensterbank, L., Malacria, M. Tetrahedron Asymmetry.
14. 2889-2896.
Aurrecoechea, J. M.; Coy, C.A., Patiño, O. Journal of Organic Chemistry. 2008. 73,
-5197.
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